1943年，孔令仪以留学为名到了美国，在美国宣布与陈纪恩结婚。宋霭龄让财政部直接税署署长高秉坊的妻子组织财政部妇女工作队，连夜为其赶制嫁妆。一个星期后8个大樟木箱的嫁妆被送到重庆的珊瑚坝机场，孔祥熙包了一架专机，将这8箱嫁妆送往美国。不料这架专机刚起飞不久，便出了事故。8大箱嫁妆连同那架飞机在熊熊大火中化为灰烬。孔祥熙和宋霭龄又叫人连夜赶制了6箱嫁妆送到美国。

　　不久，《大公报》就以“谈孔小姐飞美结婚”为题，对此事做了评论，评论中一针见血地指出：“孔令仪嫁妆的花费(暂以损失一架飞机计算)，可以使2000名灾民一年有吃有穿，还可以使他们维持简单再生产。如果把孔令仪的全部花费加起来，是可以救济万人以上的难民。财政部连夜为其加工制作嫁妆也实在令人惊叹。如果把财政部两次为孔令仪制作嫁妆的人力用来赶制前线将士的服装，大约供应两个师的被服不成问题。”——这成为孔家一件极不光彩的事。

　　孔令仪与陈纪恩的婚姻最后仍以分手而宣告结束。对于那段时间的恩恩怨怨孔令仪很少向外人谈起。

　　孔令仪的第二任丈夫黄雄盛曾在清华大学读书，抗战爆发后，投笔从戎，上了空军军官学校，成为第一批赴英国学习驾驶喷气式战斗机的教官。黄雄盛思维敏捷，善解人意。在蒋介石官邸当侍卫时，曾每日为蒋介石读报，由于黄雄盛口齿清楚，又每每能够圆满地解答蒋介石提出的有关当日新闻的一些问题，深得蒋介石的喜爱，是担任读报工作时间最长的一个侍卫。20世纪60年代初，黄雄盛被台湾派驻华盛顿担任驻美空军武官。也就是在这一期间，他与住在纽约的孔令仪相识。婚后两人一直生活在美国。

　　陪伴宋美龄走完最后的日子

　　孔令仪一生远离政治，到美国后，更是过着平静的平民生活。据与其有过接触的人评价，孔令仪晚年亲切随和，平易近人，犹如邻家祖母。

　　其晚年最值得人们称道的有两件事：一是对宋美龄晚年生活的照顾，二是捐出孔家家族档案，供历史学家研究。

　　宋美龄1991年离开台湾到纽约定居后，先是住长岛的蝗虫谷庄园，后来为就医和生活方便，搬到曼哈顿约克大道与84街交界处，临近东河的瑰喜广场一个复式公寓，都是孔家在美国的房产。孔令仪对这位小姨的照顾可谓无微不至。虽然台湾政府当时也派有服务人员，但宋美龄家务私事的处理，决不是这些服务人员所能胜任的。

　　据孔宋家族最信任的《联合报》记者傅依杰介绍，在孔家的子女中，宋美龄最疼爱的是孔二小姐孔令伟，最依仗的是大公子孔令侃，而最亲近的就数大小姐孔令仪了。孔令仪和这个小姨很有缘分：蒋介石与宋美龄结婚时，她是婚礼中的小伴娘。后来她在南京念中学，则常住蒋家数年，深得蒋宋夫妇宠爱。据说，她可以不敲门即闯蒋氏卧室。而蒋介石在戎马军旅中，给宋美龄写信，信函虽文字简短，却多次提及孔令仪，不仅以乳名“Baby”称呼，还关心询问其病情，惦记其生日，视如亲生。此类信函共有11封之多，关系之亲密，可见非同一般。

　　宋美龄能活到106岁的高龄，与孔令仪的精心照顾是分不开的。为了随时照料宋美龄，孔令仪多年来一直没有离开过纽约。她有时与宋美龄谈天说地，有时陪她到户外散步，十分亲近。

　　2003年，宋美龄过世后，孔令仪因操劳过度、情绪悲痛，身体已经相当不好了。她目送着家族成员一个个的离去，最后只有自己孤单一人。孔大小姐心中的凄楚旁人难以窥见。