外界普遍认为，贝克汉姆能否永久转会米兰存在两大障碍，一是小贝的妻子、辣妹维多利亚，一是他和洛杉矶银河的合同。

　　辣妹对贝克汉姆的影响是明显的，虽然她在“时尚之都”米兰过得很开心，但也对这里遍地都是的美女怀有敌意。在来米兰城之前，贝嫂就已经警告过贝克汉姆不要拈花惹草，而为了留下来，贝克汉姆确实也“守身如玉”，他连队长马尔蒂尼组织的派对也没敢参加，就是怕和到场的美女擦出哪怕一丁点火花。

　　而与银河俱乐部的合同则是法律程序上的麻烦。小贝与银河的合同要到2011年底才到期，只有到2009年底小贝才有权利买断合同。因此，米兰不得不通过谈判和银河协商，这其中赞助商也将起到关键的作用。当年，小贝前往美国，就是阿迪达斯公司开拓美洲市场的战略之一，而冬季租借米兰，也因为该队球衣是阿迪达斯赞助。

　　如果谈判成功，米兰也不必为小贝的年薪烦恼。在银河队，小贝的收入是年薪加上赞助商和美国大联盟的分红，一年约1400万欧元。这个数字，对于现在的米兰来说显然无法承受，因此米兰已经先一步开始寻找赞助商，以此满足小贝的要求。而为了参加2010年世界杯，小贝已经表示要不惜一切代价留在意大利，其中就包括放弃自己在银河队拿到的高薪。