换帅无可非议，但AC米兰为何会选择从未有过五大联赛执教经验的莱昂纳多？《米兰体育报》的观点是：“因为巴西人有中产阶级的风度以及政治家的手腕和面孔。”《罗马体育报》则讽刺贝卢斯科尼：“难道主席先生希望在意甲看到另一个瓜迪奥拉？”

　　比安切洛蒂小10岁的莱昂纳多没有任何执教经验，他从AC米兰退役之后，先是管理米兰基金会，随后负责南美地区转会。2003年，正是他把卡卡从巴西带到了米兰。虽然莱昂纳多是个语言天才，英语、法语、意大利语、西班牙语和葡萄牙语说得非常棒，但他执教AC米兰的前景还真不好说。

　　用《米兰体育报》的话来说：“新赛季，莱昂纳多面临的是彻底的重建。”随着马尔蒂尼的退役，由内斯塔、卡拉泽等老将组成的后防将是对下赛季AC米兰面临的最大考验。而加图索、皮尔洛、西多夫等人已收到安切洛蒂的邀请，希望这些球员能随他一起闯荡英伦。在贝卢斯科尼多年不愿加大投入的情况下，莱昂纳多除了依靠卡卡、小罗等巴西同胞之外，实在缺乏本赛季瓜迪奥拉在巴塞罗那那样完美的条件。