毕业于香港大学修读英文及比较文学的简俊杰，1999年加入伍咏薇兄长伍经衡开办的“遵理学校”出任助教，年前赴法国巴黎天主教大学留学，精通英文和法文，被外界誉为新派“补习天王”。由于他身高1.8米，身材健硕，一头咖啡色的长发造型，故有“学界郑伊健”之称。懂得包装再加上课堂上会搞气氛，简俊杰迅速吸引不少学生报读他的课程。高薪、高学历只是让他成为“钻石王老五”的条件之一，简俊杰家底也很丰厚，据闻，他的家人开设地产公司，主力发展及投资香港元朗的土地和物业，父亲持有多套住宅、商铺，家族总资产估计近亿元。